1975 में जयपुर शहर में जन्मे राजीव खंडेलवाल के पिता भारतीय सेना में कर्नल थे। राजीव खंडेलवाल अपने तीन भाइयों में सबसे छोटे हैं। उनकी शुरुआती पढ़ाई जयपुर से हुई और ग्रेजुएशन हैदराबाद से । करियर की बात करें तो राजीव ने सबसे पहले एक मॉडल के रूप में शुरुआत की और इस दौरान उन्होंने कई विज्ञापनों में काम किया।

बतौर अभिनेता छोटे पर्दे पर अपने करियर की शुरुआत साल 2002 में टीवी सीरियल 'क्या हादसा क्या हकीकत' से की थी। इस सीरियल में राजीव खंडेलवाल ने विलेन का किरदार निभाया था।  इसके अलावा वह एकता कपूर के सीरियल 'कहीं तो होगा' में भी नज़र आए थे। इस सीरियल में उनके साथ एक्ट्रेस आमना शरीफ मुख्य भूमिका में थीं। यहीं से राजीव खंडेलवाल सबके लोकप्रिय हो गये। उसके बाद उनको चैट शो 'सच का सामना' से काफी लोकप्रियता मिली, हालांकि यह शो कई बार विवादों में भी रहा। लंबे समय तक टीवी सीरियल्स में काम करने के बाद राजीव खंडेलवाल ने फिल्मों की ओर रुख किया और फिल्म 'आमिर' से बड़े पर्दे पर डेब्यू किया। यह फिल्म साल 2008 में रिलीज हुई थी। इसके बाद राजीव ने कई बॉलीवुड फिल्मों में काम किया।